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Ciclacion de Grewe 15 años 6 meses antes #2569

  • janer_q
  • Avatar de janer_q Autor del tema
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Pueden ayudarme poniendo ejemplos de esta reaccion y para que se utiliza?

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Re: Ciclacion de Grewe 15 años 6 meses antes #2570

Hola, la ciclación de Grewe es utilizada en la obtención de la Morfina y moléculas similares. Consiste en una ciclación catiónica que se produce por reacción de un electrófilo (benceno, alqueno, alquino) y un carbocatión formado sobre la misma molécula.



En este ejemplo se forma un dicatión por protonación primero del nitrógeno y después del doble enlace. En la última etapa el benceno ataca como nucleófilo y después de la recuperación de la aromaticidad obtienes el producto.

Saludos

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Re: Ciclacion de Grewe 15 años 6 meses antes #2571

Hola a ambos:

Supongo que ya cayeron en cuenta de que hay un pequeño error, debe decir; por reacción de un NUCLEÓFILO (benceno, alqueno, alquino) y un carbocatión ....

Saludos:

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Re: Ciclacion de Grewe 15 años 6 meses antes #2577

Gracias por la corrección Wilbert, benceno y alqueno nucleófilos que atacan a posiciones electrófilas (carbonos positivos o polarizados positivamente)

Saludos

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Re: Ciclacion de Grewe 15 años 6 meses antes #2579

  • janer_q
  • Avatar de janer_q Autor del tema
  • Mensajes: 200
Muchas gracias. Tengo otra pregunta y la harte en este post, espero que no haya inconveniente.Como es la reaccion de Heck?

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Re: Ciclacion de Grewe 15 años 6 meses antes #2580

  • janer_q
  • Avatar de janer_q Autor del tema
  • Mensajes: 200
Muchas gracias por todo. El motivo de mi consulta es que tengo un seminario sobre sintesis de morfina y hay ciertas reacciones que no conocia, la de Grewe es un ejemplo ademas de la ciclacion de Heck. Aqui dejo una imagen donde se presenta la ciclacion de Heck. pueden detallarme cada paso y donde se da la formacion de los cationes y donde el ataque?
Tengo otras reacciones en las cuales necesito ayuda, Muchas gracias por la suya.:)

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