TEMA:

Digo esa una propuesta tengo otras dos de ese mecanismo , algunos pasos disparatados a simple vista se apoyan en otros mecanismos ya publicados , por ejemplo el ataque al agua es parte del mecanismo de formacion de una caprolactama , espero mas propuestas , me da pereza poner otra propuesta , no he agarrado practica con el editor , pero si hay carencia de mas ideas colocare otra propuesta

Gracias por completar el mecanismo, Abdul.

Tanto el imidazol como el isoxazol actúan como nucleófilos y bases a través del nitrógeno. El mecanismo comienza con la adición de Michael entre el a,b-insaturado y el isoxazol (primer paso).

También es muy conocida la apertura del isoxazol por pérdida del hidrógeno de la posición 3 (aunque esta apertura suele realizarse en medios básicos, lo cual despista un poco en este problema)(segundo paso).

La tercera etapa es una tautomería ceto-enol. Muy interesante dibujar la otra estructura canónica del producto de esta etapa, para poder ciclar, puesto que un ciclo de seis miembros es incompatible con un triple enlace.

En la cuarta etapa ciclas mediante una aldólica y deshidratas el aldol en el quinto paso.

La sexta etapa consiste en el ataque del agua al carbocatión y en una última tautomería se obtiene el producto.

Te felicito es un mecanismo que supone un gran nivel en química orgánica heterocíclica.

Recibe un saludo.