Alcinos e nitrilas participam como eletrófilos em inúmeras reações de síntese de heterociclos, sendo atacados por uma grande variedade de nucleófilos.

A) O caráter nucleofílico-eletrófilo do propanodinitrilo e das alfa-aminocetonas permite a preparação de pirróis , vejamos um exemplo.

pirrol ciclização sp síntese

Mecanismo:

Síntese de pirrol Mecanismo de ciclização sp

B) Neste segundo exemplo colocamos em jogo a tioureia, que reage com o alfabromonitrilo dando origem ao tiazol.

síntese tiazol ciclização sp

Mecanismo:
Síntese de tiazole SP Mecanismo de ciclização

C) Ciclização intramolecular em que o álcool atua como nucleófilo e o alcino como eletrófilo.

síntese de furano sp ciclização

Mecanismo:

síntese de furano sp mecanismo de ciclização