Alcinos e nitrilas participam como eletrófilos em inúmeras reações de síntese de heterociclos, sendo atacados por uma grande variedade de nucleófilos.
A) O caráter nucleofílico-eletrófilo do propanodinitrilo e das alfa-aminocetonas permite a preparação de pirróis , vejamos um exemplo.
Mecanismo:
B) Neste segundo exemplo colocamos em jogo a tioureia, que reage com o alfabromonitrilo dando origem ao tiazol.
Mecanismo:
C) Ciclização intramolecular em que o álcool atua como nucleófilo e o alcino como eletrófilo.
Mecanismo: