Ciclização de carbenos nitrenos e radicais

Nesta seção veremos exemplos de ciclizações que ocorrem através de intermediários do tipo radical, carbeno ou nitreno.

A) Começamos com uma ciclização radical, que usa hidreto de tributilestanho como reagente e é iniciada por AIBN

ciclismo aibn

Mecanismo:

1. iniciação

iniciação de aibn de ciclização

2. Propagação

ciclização propagação de aibn

B) Neste segundo exemplo vamos aproveitar a reatividade dos nitrenos através da inserção de carbono-nitrogênio para obter o carbazol.

síntese de carbazol

Mecanismo:

mecanismo de síntese de carbazol

C) Síntese de indol a partir de azida, via nitreno.

síntese de indol via nitreno

Mecanismo:

síntese de indol via mecanismo de nitreno

D) Processos de ciclização via carbenos

síntese via carbenos

Mecanismo:

Síntese via mecanismo de carbenos