Ciclização de carbenos nitrenos e radicais

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SÍNTESE DE HETEROCICLOS (I)
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Nesta seção veremos exemplos de ciclizações que ocorrem através de intermediários do tipo radical, carbeno ou nitreno.

A) Começamos com uma ciclização radical, que usa hidreto de tributilestanho como reagente e é iniciada por AIBN

ciclismo aibn

Mecanismo:

1. iniciação

iniciação de aibn de ciclização

2. Propagação

ciclização propagação de aibn

B) Neste segundo exemplo vamos aproveitar a reatividade dos nitrenos através da inserção de carbono-nitrogênio para obter o carbazol.

síntese de carbazol

Mecanismo:

mecanismo de síntese de carbazol

C) Síntese de indol a partir de azida, via nitreno.

síntese de indol via nitreno

Mecanismo:

síntese de indol via mecanismo de nitreno

D) Processos de ciclização via carbenos

síntese via carbenos

Mecanismo:

Síntese via mecanismo de carbenos