Nesta seção veremos exemplos de síntese de heterociclos por ataque nucleofílico a grupos carbonila. Aldeídos e cetonas carbonilas dão origem a reações de adição nucleofílica, enquanto carbonilas de derivados de ácidos (haletos, anidridos, ésteres, amidas, nitrilas) dão origem a processos de adição-eliminação.
A) Começamos com a síntese de um benzofurano.
Na primeira etapa juntamos os reagentes por meio de um S N 2 e acabamos ciclando com uma reação aldólica.
Mecanismo:
B) Continuamos com a síntese de um pirrol por formação de imina e ciclização com ataque de enamina à carbonila.
Mecanismo:
C) Obtenção de indol atacando heteroátomos nucleofílicos a carbonila.
Mecanismo:
D) Continuamos com outro exemplo de ciclização por ataque de heteroátomos em carbonilas. Nesse caso, a hidroxilamina atua como um nucleófilo para formar um isoxazole.
Mecanismo:
E) Ciclização na posição orto de um anel benzênico, para produzir quinolina.
Mecanismo:
