a) Halogenação do pirrol

Para evitar a polihalogenação, deve-se trabalhar com halogênio diluído e em baixa temperatura. Outra opção é usar NBS ou NCS.

halogenação-pirrol

b) Sulfonação do pirrol

As pirróis sulfonas através do complexo piridina-SO 3, seguido de água levemente ácida.

pirrole-sulfonação

c) Alquilações e acilações de Friedel-Crafts
Essas reações não são viáveis, pois a presença de ácidos de Lewis produz a polimerização do pirrol.