a) Halogenação do pirrol
Para evitar a polihalogenação, deve-se trabalhar com halogênio diluído e em baixa temperatura. Outra opção é usar NBS ou NCS.
b) Sulfonação do pirrol
As pirróis sulfonas através do complexo piridina-SO 3, seguido de água levemente ácida.
c) Alquilações e acilações de Friedel-Crafts
Essas reações não são viáveis, pois a presença de ácidos de Lewis produz a polimerização do pirrol.