O pirrol é nitrado com nítrico em anidrido acético, uma vez que a mistura sulfonítrica produz polimerização.

nitração de pirrol

Mecanismo:

Etapa 1. Ataque ao acetato de nitrônio formado pela mistura de anidrido nítrico/acético.

nitração-pirrol-ataque-o-eletrófilo

Etapa 2. Recuperação da aromaticidade.

nitração-pirrol-rearomatização

As posições mais favorecidas são 2 e 5 devido à maior estabilidade do intermediário.