A formilação de Vilsmeier envolve a reação de heterociclos ricos em densidade eletrônica com dimetilformamida na presença de oxitricloreto de fósforo.
![vilsmeier-pyrrol-01](/images/stories/heterociclos/pirrol-tiofeno-furano/se-pirrol/vilsmeier-pirrol-01.png)
Mecanismo:
Estágio 1. Formação do eletrófilo de Vilsmeier
![vilsmeier-pirrol-02](/images/stories/heterociclos/pirrol-tiofeno-furano/se-pirrol/vilsmeier-pirrol-02.png)
Estágio 2. Ataque nucleofílico do pirrol no eletrófilo de Vilsmeier
![vilsmeier-pirrol-03](/images/stories/heterociclos/pirrol-tiofeno-furano/se-pirrol/vilsmeier-pirrol-03.png)
Etapa 3. Recuperação da aromaticidade
![vilsmeier-pyrrol-04](/images/stories/heterociclos/pirrol-tiofeno-furano/se-pirrol/vilsmeier-pirrol-04.png)
Etapa 4. Formação do sal de amônio
![vilsmeier-pyrrol-05](/images/stories/heterociclos/pirrol-tiofeno-furano/se-pirrol/vilsmeier-pirrol-05.png)