Dos três heterociclos estudados neste tópico, o pirrol é o mais reativo na substituição eletrofílica. Em meio ácido polimeriza, nitra na presença de ácido nítrico e anidrido acético, sulfona com o complexo piridina-SO 3 , halogênio na presença de soluções diluídas de halogênio a baixa temperatura e dá as reações de Vilsmeier e Mannich.
polimerização de pirrol
O pirrol polimeriza facilmente em meio ácido, mesmo a presença de luz é suficiente para iniciar a referida polimerização. Este é o primeiro exemplo de substituição eletrofílica aromática deste heterociclo.
Mecanismo:
