É uma das sínteses mais importantes do indol. Parte da fenilhidrazina e uma carbonila com hidrogênios alfa, que geram uma hidrazona. Após um tautomerismo, é produzido um sigmatropo que produz o indol após a ciclização.

A etapa de formação da hidrazona tem um mecanismo bem conhecido (o mesmo que forma as iminas) e não vamos comentá-lo. Vamos nos concentrar nas etapas que convertem a hidrazona em indol.

Estágio 1. Tautomerismo.

Estágio 2. Sigmatrópico [3,3]

Etapa 3. Rearomatização

Estágio 4. Ciclização

Estágio 5. Equilíbrio ácido-base

Etapa 6. Eliminação de amônia.

Etapa 7. Rearomatização do anel pirrólico