A síntese de Madelung é baseada na formação de um carbânion benzílico, que ataca o substituinte amida, gerando o ciclo do pirrol.

Mecanismo:

Etapa 1. Desprotonação da amida

Estágio 2. Desprotonação da posição benzílica

Etapa 3. Ciclização.

Etapa 4. Tratamento ácido aquoso

Estágio 5. Perda de água