È possibile aggiungere elettrofili alla posizione 3,4 del pirrolo posizionando gruppi voluminosi sull'atomo di azoto, in modo da impedire le posizioni 2,5. Uno dei gruppi più utilizzati è il triisopropilsilile.

Fase 1. Eliminare l'idrogeno acido, con basi di sodio o potassio, per formare lo ione pirrolio

Fase 2 . Bloccare la coppia di azoto con cloruro di triisopropilsilile.

Fase 3. Effettuare la sostituzione elettrofila, a causa di impedimenti sterici l'elettrofilo entrerà in posizione 3.

Fase 4. Rimuovere il gruppo di silicio con un sale di fluoro.