In questo argomento studieremo eterocicli a sei membri con due o più eteroatomi, concentrandosi principalmente sulle diazine (pirazine, pirimidine e piridazine)

Diazine:

diazine

[1] Piridazine (1,4-diazina)

[2] Pirimidine (1,3-diazina)

[3] Piridazine (1,2-diazina)

Triazine:

triazine

[4] 1,2,3-triazine

[5] 1,2,4-triazine

[6] 1,3,5-triazine

Tetrazine:

tetrazine

[7] 1,2,4,5-Tetrazine

Il maggior numero di eteroatomi compromette la delocalizzazione della nuvola pi, a causa della sua elettronegatività, abbassando l'aromaticità di questi eterocicli rispetto alla piridina. Nel caso di piridazina e 1,2,4-triazina, i legami N-N tendono ad essere preferenzialmente singoli, aumentando ulteriormente la localizzazione.

Il maggior numero di eteroatomi favorisce le reazioni di addizione e sostituzione nucleofila rispetto a quelle di sostituzione elettrofila, praticamente inesistenti.