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Los alquinos y los nitrilos participan como electrófilos en numerosas reacciones de síntesis de heterociclos, siendo atacados por una gran variedad de nucleófilos.

A) El carácter nucleófilo-electrófilo del propanodinitrilo y de las alfa-aminocetonas permite la preparación de pirroles, veamos un ejemplo.

sintesis pirrol ciclacion sp

Mecanismo:

sintesis pirrol ciclacion sp mecanismo

B) En este segundo ejemplo ponemos en juego a la tiourea, que reacciona con un alfabromonitrilo rindiendo tiazol.

sintesis tiazol ciclacion sp

Mecanismo:
sintesis tiazol ciclacion sp mecanismo

 

C) Ciclación intramolecular en el que el alcohol actúa como nucleófilo y el alquino como electrófilo.

sintesis furano ciclacion sp

Mecanismo:

sintesis furano ciclacion sp mecanismo