En esta sección veremos ejemplos de ciclaciones que trancurren a través de intermedios de tipo radicalario, carbeno o nitreno.

A) Comenzamos con una ciclación radicalaria, que utiliza como reactivo el hidruro de tributilestaño y es iniciada por el AIBN

ciclacion aibn

Mecanismo:

1. Iniciación

ciclacion aibn iniciacion

2. Propagación

ciclacion aibn propagacion

B) En este segundo ejemplo aprovecharemos la reactividad de los nitrenos a través de la inserción carbono-nitrógeno para obtener el carbazol.

sintesis carbazol

Mecanismo:

sintesis carbazol mecanismo

 

C) Síntesis de indol a partir de azida, vía nitreno.

sintesis indol via nitreno

Mecanismo:

sintesis indol via nitreno mecanismo

D) Procesos de ciclación via carbenos

sintesis via carbenos

Mecanismo:

sintesis via carbenos mecanismo