En esta sección veremos ejemplos de síntesis de heterociclos por ataque nucleófilo sobre grupos carbonilo. Los carbonilos de aldehído y cetona dan lugar a reacciones de adición nucleófila, mientras que los carbonilos de derivados de ácido (haluros, anhídridos, ésteres, amidas, nitrilos) dan lugar a procesos de adición-eliminación.
A) Comenzamos con la síntesis de un benzofurano.
En la primera etapa unimos los reactivos mediante una SN2 y terminamos ciclando con una reacción aldólica.
Mecanismo:
B) Continuamos con la síntesis de un pirrol mediante formación de imina y ciclación con ataque de enamina a carbonilo.
Mecanismo:
C) Obtención de indol mediante el ataque de heteroátomos nucleófilos a carbonilo.
Mecanismo:
D) Seguimos con otro ejemplo de ciclación por ataque de heteroátomos sobre carbonilos. En este caso, la hidroxilamina actúa como nucleófilo para fomar un isoxazol.
Mecanismo:
E) Ciclación sobre una posición orto de un anillo bencénico, para rendir quinolina.
Mecanismo:
