La síntesis de Friedländer prepara quinolinas a partir de un nitrobenceno acetilado en posición orto y una cetona. La síntesis comienza con una condensación aldólica en medio básico. La reducción del grupo nitro a amino permite la ciclación por formación de imina.
Mecanismo:
Esta síntesis también puede realizarse por reacción directa de la o-aminoacetofenona y un carbonilo enolizable en medio básico.
El mecanismo puede trancurrir de dos formas:
1. Formación de la imina , tautomería a enamina y ataque al carbonilo
2. Condensación aldólica y posterior formación de la imina.
