O fenômeno pelo qual a conformação axial de um heterociclo substituído na posição 2 é estabilizado é chamado de efeito anomérico.Por exemplo, o 2-metoxioxano apresenta uma proporção de 27:73 a favor da conformação com metóxido na posição axial.
A razão entre ambas as conformações é afetada pelos substituintes, deslocando-se para a direita ou para a esquerda dependendo das interações 1,3-diaxiais.
A interação diaxial 1,3 entre metila e hidrogênio desloca o equilíbrio para a direita.
O efeito anomérico pode ser explicado por uma interação estabilizadora entre o par solitário do heteroátomo do anel (Y) e a ligação sigma C 2 -Z.Tal superposição implica que os orbitais envolvidos são paralelos, o que ocorre no confôrmero com Z em axial.
