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Detalles
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Germán Fernández
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TEORÍA DE PIRROL, TIOFENO Y FURANO
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Aunque es menos reactivo que el pirrol en la SE, sigue teniendo problemas con las polihalogenaciones, por lo que se require emplar los halógenos diluidos y a temperatura baja. También pueden emplearse NBS y NCS.
La presencia de disolvente nucleófilo produce una adición nucleófila que obliga al uso de medio básico o calefacción para ayudar a la rearomatización del furano.
Etapa 1. Ataque del furano al bromo.
Etapa 2. Adición del nucléofilo a la posición 5.
Etapa 3. Rearomatización con ayuda de base o calefacción.
