El furano nitra con ácido nítrico en anhídrido acético, sin embargo, debido a su escasa aromaticidad es atacado por los nucleófilos del medio a su posición 5 y requiere una etapa final de tratamiento básico o calefacción para recuperar la aromaticidad.

Etapa 1. Generación del electrófio

 nitracion-furano-01

Etapa 2. Ataque nucleófilo del furano al acetato de nitronio

nitracion-furano-02

Etapa 3. Adición nucleófila del acetato

nitracion-furano-03

Etapa 4. Recuperación de la aromaticidad

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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