Es posible adicionar electrófilos a la posición 3,4 del pirrol colocando grupos voluminosos sobre el átomo de nitrógeno, de modo que se impidan las posiciones 2,5.  Uno de los grupos más utilizados el el triisopropilsililo.

sustitucion-electrofila-posicion-3

Etapa 1. Arrancar el hidrógeno ácido, con bases de sodio o potasio, para formar el ion pirrolio

Etapa 2.  Bloquear el par del nitrógeno con el cloruro de triisopropilsililo.

Etapa 3. Realizar la sustitución electrófila, por impedimientos estéricos el electrófilo entrará en posición 3.

Etapa 4. Eliminar el grupo de silicio con una sal de flúor.

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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