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Las reacciones de tipo SN2 intramolecular contituyen una herramienta poderosa para formar ciclos de 5,6 y 3 miembros, resultado lentas en las ciclaciones de 4 y 7 miembros. Se trata de reacciones concertadas y estereoespecíficas lo que aumenta aún más su valor sintético.

i) Formación de aziridina.

formacion aziridina

ii) Formación de oxirano por reacción de Darzens.

formacion oxirano

[1 ] Sustración del hidrógeno alfa del éster

[2 ] Adición nucleófila al carbonilo

[3 ] Sustitucion nucleófila intramolecular

 

iii) Formación de azetidina.

formacion azetidina 01

Mecanismo:

formacion azetidina mecanismo

iv) Formación de oxazol

formacion oxazol

Mecanismo:

formacion oxazol mecanismo