La síntesis de Madelung se basa en la formación de un carbanión bencílico, que ataca al sustituyente amida generando el ciclo pirrol.
Mecanismo:
Etapa 1. Desprotonación de la amida
Etapa 2. Desprotonación de la posición bencílica
Etapa 3. Ciclación.
Etapa 4. Tratamiento ácido acuoso
Etapa 5. Pérdida de agua