Es una de las síntesis más importantes del indol.  Parte de fenilhidrazina y de un carbonilo con hidrógenos alfa, que generan una hidrazona.  Después de una tautomería, se produce una sigmatrópica que rinde el indol previa ciclación.

La etapa de formación de la hidrazona tiene un mecanismo muy conocido (el mismo que forma iminas) y no vamos a comentarlo.  Nos centraremos en las etapas que transforman la hidrazona en indol.

Etapa 1. Tautomería.

Etapa 2. Sigmatrópica [3,3]

Etapa 3. Rearomatización

Etapa 4. Ciclación

Etapa 5. Equilbrio ácido base

Etapa 6. Eliminación de amoniaco.

Etapa 7. Rearomatización del anillo pirrol