A) Heterociclos de 6 átomos y 6 electrones p.

El nitrógeno más electronegativo atrae hacia él la nube electrónica dejando los carbonos con deficiencia electrónica. Por ello a este sistema se le considera pi deficiente con respecto al benceno. En la siguiente imagen represento las densidades medias de carga que soporta cada carbono, en un benceno todos los carbonos soportarían una densidad de 1.

La electronegatividad del nitrógeno provoca la retención de la nube electrónica sobre él disminuyendo la aromaticidad del sistema, así como su capacidad para atacar a electrófilos. Sin embargo, se favorece las reacciones que transcurren con ataques de nucleófilos al anillo.

Se conocen ocho tipos de compuestos aza derivados del benceno:

[1 ] Piridina

[2 ] Piridazina

[3 ] Pirimidina

[4 ] Pirazina

[5 ] 1,2,3-Triazina

[6 ] 1,2,4-Triazina

[7 ] 1,3,5-Triazina

[8 ] 1,2,3,5-Tetrazina

Otros heterociclos pertenecientes a esta familia con heteroátomo diferente al nitrógeno son:

[9 ] Catión pirilio

[10 ] Silabenceno

[11 ] Fosfabenceno

[12 ] Catión tiopirilio

[13 ] Arsabenceno

B) Heterociclos de 5 átomos y 6 electrones pi.

Son compuestos con exceso electrónico o p-excedentes. Los carbonos poseen una mayor densidad de carga que en el benceno, esto los hace muy reactivos frente a electrófilos pero disminuye drásticamente su reactividad frente a nucleófilos. Un miembro típico de esta familia es el pirrol.

Los miembros más representativos de esta familia de heterociclos son:

[14 ] Pirrol

[15 ] Tiofeno

[16 ] Furano

[17 ] Imidazol

[18 ] Pirazol

[19 ] Oxazol

[20 ] Isoxazol

[21 ] Tiazol

[22 ] Isotiazol

C) Sistemas condensados o fusionados