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Reducción de iminas y cetonas 3 meses 3 semanas antes #14416

Hola chavales. 
Hace tiempo que tengo una duda sobre la reducción de cetonas e iminas. 
¿En qué escenarios es mejor utilizar Na(AcO)3B-H por encima de NaBH4? 
¿Utilizar cantidades estequiométricas de un producto como el LiAlH4, no es equivalente a utilizar DIBAL? 
Gracias.

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Reducción de iminas y cetonas 3 meses 3 semanas antes #14423

¡Hola! 
El triacetoxiborohidruro de sodio presenta una reactividad más reducida que el borohidruro de sodio e incluso que el cianoborohidruro de sodio.   Reduce sin problema los aldehídos pero no a las cetonas y es un reactivo muy utilizado en la aminación reductora. 

Para la reducción parcial de ésteres, amidas, nitrilos a aldehído el DIBAL da un rendimiento muy superior a utilizar de forma estequiométrica el LiAlH4 que produce altos porcentajes de alcoholes o aminas.

Te envío un saludo!!!
El siguiente usuario dijo gracias: DielsAlder

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Última Edición: por Germán Fernández.
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