Reacciones Química Orgánica

Acetilacética (Síntesis)

La síntesis acetilacética permite preparar cetonas mediante la C-alquilación del acetilacetato de etilo (3-oxobutanoato de etilo.  El acetoacetato de etilo puede ser desprotonado en las posiciones C2 o C4 dependiendo del tipo y cantidades de base utilizados.  Los hidrógenos de la posición C2 presentan una acidez importante (pKa=11) debido a estabilización de la base conjugada sobre los dos carbonilos vecinos.  En presencia de un equivalente de base (alcóxidos, LDA, NaHMDS, etc.) se forma un enolato de cetoéster capaz de atacar a numerosos electrófilos carbonados.

 sintesis acetilacetica 01

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Aza-Cope (Reagrupamiento)

Los 1,5-dienos isomerizan mediante reagrupamientos sigmatrópicos-[3,3] al ser calentados.  Reacción conocida como transposición de Cope.  El reagrupamiento de 1,5-dienos N-sustituidos recibe el nombre de transposición de aza-Cope.  Dependiendo de la posición ocupada por el nitrógeno tenemos: 1-aza-, 2-aza-, 3-aza-Cope.  El reagrupamiento 3-aza-Cope coincide con el aza-Claisen.

aza cope 01

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Amadori (Reacción/Reagrupamiento)

Los ácidos y las bases catalizan la isomerización de los N-glicosidos (glicosaminas) de aldosas a 1-aminodesoxicetosas.  Este reagrupamiento se puede catalizar con un variado número de ácidos de Lewis (CuCl2, MgCl2, AlCl3, SnCl4).  La amina utilizada como reactivo puede ser primaria o secundaria, alifática o aromática.

amadori reaccion 01

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