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TEMA: Reacciones diversas

Reacciones diversas 4 semanas 4 horas antes #12420

Necesito ayuda con este problema:

Un alcohol secundario (A) se hace reaccionar con ácido fosfórico en caliente para formar 3 olefínas (B), (C) y (D) que son isómeros entre si. Ninguna de estas 3 olefinas tiene isomeria cis/trans ni Z/E.
La olefina que se forma en mayor proporción es la (C) y cuando se somete a un proceso de ozonolisi se sabe que por cada mol de (C) solo se forman 2 moles de dimetilcetona.
Cuando la olefina (D), que es la que se forma en proporción intermedia, se trata con ozono se forma el ácido fórmico y una cetona asimétrica (E) la cual se sabe que es una metilcetona y contiene 4 hidrógenos alfa.
Y cuando la olefina (B), la que se forma en menor proporción, se trata con ozono da lugar a la formación de 2 ácidos carboxílicos: el fórmico y el 2,2 dimetilpropanoico.
Fnalmente, cuando las 3 olefinas se someten por separado a un ataque electrofílico con HCl seguido de una sustitución nucleofílica con NaOH, la olefina (C) y la (D) dan 2 alcoholes terciarios (F) y (G). Pero la olefina (B) da un alcohol secundario que coincide con el compuesto (A).

Tengo que encontrar todo el proceso que va de A hasta G.
Gracias

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Reacciones diversas 4 semanas 2 horas antes #12422

gtarri escribió: Necesito ayuda con este problema:

Un alcohol secundario (A) se hace reaccionar con ácido fosfórico en caliente para formar 3 olefínas (B), (C) y (D) que son isómeros entre si. Ninguna de estas 3 olefinas tiene isomeria cis/trans ni Z/E.
La olefina que se forma en mayor proporción es la (C) y cuando se somete a un proceso de ozonolisi se sabe que por cada mol de (C) solo se forman 2 moles de dimetilcetona.
Cuando la olefina (D), que es la que se forma en proporción intermedia, se trata con ozono se forma el ácido fórmico y una cetona asimétrica (E) la cual se sabe que es una metilcetona y contiene 4 hidrógenos alfa.
Y cuando la olefina (B), la que se forma en menor proporción, se trata con ozono da lugar a la formación de 2 ácidos carboxílicos: el fórmico y el 2,2 dimetilpropanoico.
Fnalmente, cuando las 3 olefinas se someten por separado a un ataque electrofílico con HCl seguido de una sustitución nucleofílica con NaOH, la olefina (C) y la (D) dan 2 alcoholes terciarios (F) y (G). Pero la olefina (B) da un alcohol secundario que coincide con el compuesto (A).

Tengo que encontrar todo el proceso que va de A hasta G.
Gracias


Bien, pensemos lo siguiente:
1) ¿qué tipo de alcoholes secundarios generan tres tipos de alquenos, de manera que haya más proporción de uno que de otro?
2) ¿cómo tiene que ser el alqueno de forma que al hacer la ozonóllisis de 2 moles de acetona?
3) ¿cómo debe ser el alqueno que al ser tratado por ozonólisis
Con estas dos preguntas podés darte una idea del alcohol.
Algo que no me queda claro: "Fnalmente, cuando las 3 olefinas se someten por separado a un ataque electrofílico con HCl seguido de una sustitución nucleofílica con NaOH, la olefina (C) y la (D) dan 2 alcoholes terciarios (F) y (G). Pero la olefina (B) da un alcohol secundario que coincide con el compuesto (A)." Es imposible tener un alcohol terciario por medio de SN2 con NaOH.

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