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TEMA: Obtener productos de una serie de reacciones (ayuda)

Obtener productos de una serie de reacciones (ayuda) 3 semanas 10 horas antes #12354

Necesito ayuda con este problema, gracias

El compuesto A es un éter simétrico de PM=74. Cuando se hace reaccionar A con un exceso de HBr se obtiene un derivado monobromado B que contiene un 73,39% de bromo. A partir de B se obtiene el correspondiente compuesto de Grignard C.
Cuando C reacciona con el único aldehido que da positivo en la prueba de yodoformo, forma un compuesto de primer grado de oxidación D. Cuando D se hace reaccionar con ácido fosfórico, se obtienen dos olefinas E y F, una de las cuales es GEM y la otra tiene isomeria cis/trans.
Por otro lado cuando la olefina GEM se hace reaccionar con HBr en presencia de peróxidos se obtiene un derivado monobromado G que cumple la condición para ser usado en una síntesi de williamson.
A partir del alcohol etílico se obtiene el alcóxido y se hace reaccionar con el compuesto G obteniendose un éter asimétrico.

Encontrar A,B,C,D,E,F,G

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Última Edición: por gtarri.

Obtener productos de una serie de reacciones (ayuda) 3 semanas 3 horas antes #12359

Hola, un éter simétrico con esa masa molar es el dietil éter. CH3CH2OCH2CH3.
Con HBr se rompe para dar etanol y bromoetano.
El bromoetano con Mg forma el bromuro de etilmagnesio y reacciona con etanal (único aldehído que da la reacción de yodoformo), para formar un alcohol, el 2-butanol.
La deshidratación del 2-butanol da 1-buteno (gem) y 2-buteno.
La reacción del 1-buteno con HBr y peróxidos produce 1-bromobutano.
El 1-bromobutano reacciona con etóxido sódico dando butil etil éter.

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Última Edición: por Germán Fernández.

Obtener productos de una serie de reacciones (ayuda) 2 semanas 6 días antes #12362

Entendí todo el procedimiento muchas gracias pero tengo una dudas:
Cuando hacer reaccionar el 1-bromobutano con el etoxido es una reaccion SN2 y cuando haces reaccionar el 2-buteno con HBr para dar 1-bromobutano no sería 1-buteno con HBr para dar 1-bromobutano ? ya que la GEM es 1-buteno verdad ?
Y mi ultima duda de este ejercicio es como haces desaparecer el doble enlace del 1-buteno cuando lo haces reaccionar con HBr y peroxidos ? es a traves de una E2 ?

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Obtener productos de una serie de reacciones (ayuda) 2 semanas 6 días antes #12366

Perdona, me confundí, es 1-buteno.
Cuando los dobles enlaces adicionan reactivos, como el HBr, desaparecen. En el caso de utilizar peróxidos se adiciona el bromo al carbono menos sustituido (antiMarkovnikov). No es E2, es adición electrofílica. Te dejo el enlace para que estudies los mecanismos:
www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos.html
El siguiente usuario dijo gracias: gtarri

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