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TEMA: HALOGENACION RADICALARIA

HALOGENACION RADICALARIA 3 años 6 meses antes #9813

Hola, la halogenación reemplaza hidrógenos del alcano por halógenos. Imagino que te refieres al primer ejemplo que muestra Gengis, fíjate que lo único que hizo fue cambiar de notación y no representar el -CH2- al que se une el halógeno.

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Re: HALOGENACION RADICALARIA 1 año 3 meses antes #11515

Hola Germán,
respecto a lo que decís de "se suele usar NBS pasr evitar la posible adición al doble enlace", si se adiciona bromo con luz, ¿rompe todo el doble enlace y cada parte se uniría a dos moléculas de bromo?
Cuando leí en la bibliografía, creo que decía que se hacía la reacción con trazas de bromo, ¿el bromo no sería reactivo limitante mientras que la succinimida se usaría en trazas? Porque creo que primero se broma la succinimida, y la N.B.S. es la que dona el bromo a la posición alílica, de hecho creo que la succinimida es la que se regenera luego de la reacción.

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Re: HALOGENACION RADICALARIA 5 meses 4 semanas antes #11923

Germán Fernández escribió: Hola, las soluciones que nos ha dado Gengis son correctas, aunque me gustaría discutir el segundo apartado.
La halogenación con bromo en presencia de Luz ultravioleta da lugar a una reacción radicalaria que sustituye hidrógenos por halógenos. En el caso del 1-penteno se reemplaza el hidrógeno alílico por formar radicales de mayor estabilidad. Sin embargo, la resonancia de dicho radical genera la mezcla de productos que indico a continuación.




La halogenación de posiciones alílicas suele realizarse con NBS para evitar la posible adición al doble enlace.

La segunda cuestión es la diferencia entre halogenar con bromo o cloro. El bromo menos reactivo halogena principalmente posiciones terciarias, se dice que tiene una elevada selectividad, mientras que el cloro es mucho más reactivo y por tanto menos selectivo, lo que da lugar a mezclas de productos.




Saludos


Hola! Tengo una duda. El Br es mas selectivo por ser de mayor peso molecular y menos reactivo qie el Cl. Entonces, en una reaccion radicalaria elige tomar H de carbonos bencilicos>alilicos>terciarios>secundarios
Y el Cl es mas reactivo, pero tiene preferencia? Sera mayoritario el producto ,por ejemplo terciario sobre secundario y primario? Quiero decur, mas alla de la selectividad o no, se rigen ambos por la estabilidad del radical mas estable? Y por otro lado, si el radical se estabiliza por resonancia en un anillo bencenico debo escribir como productos cada posicion donde el radical halogenado?
Gracias!

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Re: HALOGENACION RADICALARIA 5 meses 4 semanas antes #11925

Hola, si en lugar de cloración haces bromación el producto mayoritario es el que sustituye el hidrógeno terciario por bromo. En la cloración se obtiene esa mezcla compleja que te indico.
En el caso de que el hidrógeno que arrancas sea alílico se produce la deslocalización del radical por resonancia de debes halogenar todas las posiciones por la que pase dicho radical.
Saludos.
El siguiente usuario dijo gracias: Sabry46

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