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TEMA: HALOGENACION RADICALARIA

HALOGENACION RADICALARIA 6 años 8 meses antes #6494

Hola! Antes que nada gracias a todos los que responden, es de mucha ayuda.
Tengo dudas con halogenación
Me dan el siguiente ejercicio:

Escriba el producto o los productos de monobromacion esperados por tratamiento de los siguientes compuestos con Br2/luz. Justificar


1)terbutil benceno
2) 1penteno
3) son dos ciclohexanos pegados (ni idea como se llama)

Luego pregunta: qué diferencias se observarían al tratar con Cl2/luz en vez de Br2? Justificar.


Si alguno me lo puede explicar bien se lo agradeceria muchisimo! Entiendo cuando son alcanos lineales o metilciclohexano, pero despues se me re complica

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Re: HALOGENACION RADICALARIA 6 años 8 meses antes #6498

Hola mmaría.

Puedes hechar un vistazo a este link

html.rincondelvago.com/reacciones-quimicas-de-adicion.html

Estoy seguro que fácilmente podrás resolver tus interrogantes.


Saludos. ;)

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Re: HALOGENACION RADICALARIA 6 años 7 meses antes #6499

Te paso las resoluciones de los ejercicios por si te ayudan a entender (Espero que suban bien, nunca usé la opción de adjuntar archivos en un foro, veremos que pasa xD)

Con el terbutilbenceno se sustituyo en uno de los carbonos del t-butilo porque el carbono bencílico no tiene hidrógenos y el benceno no sufre de adición de halógenos al doble enlace por ser un compuesto aromático.

La halogenación del 1-penteno da el producto de adición al doble enlace que sigue la regla de Markovnikov (Está perfectamente explicado en el enlace que te pasaron en el post anterior).

Y en el de los ciclohexanos la bromación se da en cualquiera de los carbonos terciarios, ya que el radical formado en esa posición es mucho mas estable que uno secundario o uno primario.



La diferencia entre la halogenación con Cl2 y con Br2 es que con cloro es exotérmica, por lo que tiene una energía de activación más baja que con Br, y esto hace mucho más fáciles las cloraciones que las bromaciones. Como consecuencia, en general el tratamiento con Cl2 y luz da un producto polihalogenado, mientras que con bromo sólo da el monohalogenado en la posición mas favorable para la reacción.


Saludos, espero que te sirva!
Adjuntos:

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Re: HALOGENACION RADICALARIA 6 años 7 meses antes #6500

Muchas gracias por las respuestas!!
Me quedo una duda con lo del cloro, como serian los productos? uno mismo lleno de cloros o diferentes productos monoclorados sustituyendo diferentes hidrogenos?
gracias!!

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Re: HALOGENACION RADICALARIA 6 años 7 meses antes #6501

Hola, las soluciones que nos ha dado Gengis son correctas, aunque me gustaría discutir el segundo apartado.
La halogenación con bromo en presencia de Luz ultravioleta da lugar a una reacción radicalaria que sustituye hidrógenos por halógenos. En el caso del 1-penteno se reemplaza el hidrógeno alílico por formar radicales de mayor estabilidad. Sin embargo, la resonancia de dicho radical genera la mezcla de productos que indico a continuación.




La halogenación de posiciones alílicas suele realizarse con NBS para evitar la posible adición al doble enlace.

La segunda cuestión es la diferencia entre halogenar con bromo o cloro. El bromo menos reactivo halogena principalmente posiciones terciarias, se dice que tiene una elevada selectividad, mientras que el cloro es mucho más reactivo y por tanto menos selectivo, lo que da lugar a mezclas de productos.




Saludos
Adjuntos:
El siguiente usuario dijo gracias: mmaria

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HALOGENACION RADICALARIA 3 años 3 meses antes #9808

Hola!

Estaba mirando el tema y algo me causo duda.

Segun la informacion consginada aqui, www.quimicaorganica.org/halogenacion-alc...enacion-alcanos.html

En las reacciones radicalarias se reemplaza el hidrogeno del metilo, sin embargo aqui reemplazaron el carbono entero. Sin embargo en otra solucion al ejercicio mostraron que solo lo hicieron con el hidrogeno. Porque ocurrio esto?

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