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CPF
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Autor del tema
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Fuera de línea
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Navegador Experto
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Gracias recibidas: 9
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Hola, buenassssssss
A ver si me echan una mano a razonar lo siguiente:
Me dicen y me piden explicar por qué el enolato de la ciclohexanona reacciona con el 2-bromobutano y da 2 productos, mientras que con 2-bromo-2-metilpropano sólo se forma uno... (ya he dibujado los productos y no creo que esté correcto, ya que sólo me sale uno, en ambos casos)
No puede haber nada mejor en una noche de viernes que aprender eso
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Germán Fernández
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Fuera de línea
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Administrador
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Hola, los enolatos de carbonilos son muy básicos ya que proceden de hidrógenos con pKa=20. Sólo dan sustitución con sustratos primarios, los secundarios eliminan mayoritariamente y los terciarios al 100%.
Los dos productos formados con el 2-bromobutano es probable que sean los alquenos 1 y 2-buteno, aunque no puede descartarse la formación de una pequeña cantidad de producto de alquilación.
En el caso del 2-bromo-2-metilpropano la eliminación se produce al 100% y sólo es posible un alqueno.
Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: CPF
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