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TEMA: Ejercicio de sustitucion nucleofila

Ejercicio de sustitucion nucleofila 9 meses 23 horas antes #10852

  • lucyc
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Hola, en una reaccion del paratoluensulfonato de (R)-2-butilo con metanol se obtiene un producto sin actividad optica, pero si la reaccion es con metoxido sodico (con metanol como disolvente) se obtiene un producto opticamente activo.
¿Por qué ocurre esto?
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Ejercicio de sustitucion nucleofila 9 meses 18 horas antes #10854

  • Germán Fernández
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Hola, como el metanol es mal nucleófilo el mecanismo es de tipo SN1, formando un carbocatión plano que al ser atacado por ambas caras genera una mezcla racémica.
En el caso de utilizar metóxido, buen nucleófilo, el mecanismo pasa a ser SN2, dándose el ataque solo por la cara opuesta al tosilato, formando un solo enantiómero.

Saludos
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Los siguientes usuarios han agradecido: lucyc

Ejercicio de sustitucion nucleofila 8 meses 4 semanas antes #10857

  • lucyc
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Producto sin actividad optica significa que se forma la mezcla racemica?
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Ejercicio de sustitucion nucleofila 8 meses 4 semanas antes #10859

  • Germán Fernández
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Así es Lucy.
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