Bienvenido, Invitado
Nombre de Usuario: Contraseña: Recordarme
  • Página:
  • 1

TEMA: Ejercicio de sustitucion nucleofila

Ejercicio de sustitucion nucleofila 11 meses 3 días antes #10852

Hola, en una reaccion del paratoluensulfonato de (R)-2-butilo con metanol se obtiene un producto sin actividad optica, pero si la reaccion es con metoxido sodico (con metanol como disolvente) se obtiene un producto opticamente activo.
¿Por qué ocurre esto?

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Ejercicio de sustitucion nucleofila 11 meses 3 días antes #10854

Hola, como el metanol es mal nucleófilo el mecanismo es de tipo SN1, formando un carbocatión plano que al ser atacado por ambas caras genera una mezcla racémica.
En el caso de utilizar metóxido, buen nucleófilo, el mecanismo pasa a ser SN2, dándose el ataque solo por la cara opuesta al tosilato, formando un solo enantiómero.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: lucyc

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Ejercicio de sustitucion nucleofila 11 meses 2 días antes #10857

Producto sin actividad optica significa que se forma la mezcla racemica?

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Ejercicio de sustitucion nucleofila 11 meses 2 días antes #10859

Así es Lucy.

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

  • Página:
  • 1
Tiempo de carga de la página: 0.233 segundos

LOGIN

CANAL YOUTUBE

 

Hay 668 invitados y ningún miembro en línea