Embora seja menos reativo que o pirrol em S _E , ainda apresenta problemas com polihalogenações, por isso é necessário usar halogênios diluídos e em baixas temperaturas. NBS e NCS também podem ser usados.

A presença de um solvente nucleofílico produz uma adição nucleofílica que requer o uso de meio básico ou aquecimento para auxiliar a rearomatização do furano.

Estágio 1. Ataque de furano ao bromo.

Etapa 2. Adição do nucleófilo à posição 5.

Etapa 3. Rearomatização com auxílio de base ou aquecimento.