É possível adicionar eletrófilos à posição 3,4 do pirrol colocando grupos volumosos no átomo de nitrogênio, de modo que as posições 2,5 sejam evitadas. Um dos grupos mais utilizados é o triisopropilsilil.

Etapa 1. Retirar o hidrogênio ácido, com bases de sódio ou potássio, para formar o íon pirrolium

Fase 2 . Bloqueie o par de nitrogênio com cloreto de triisopropilsilila.

Etapa 3. Realize a substituição eletrofílica, devido a impedimentos estéricos o eletrófilo entrará na posição 3.

Etapa 4. Remova o grupo de silício com um sal de flúor.