La imposibilidad de estabilizar el intermedio formado después del ataque nucleófilo hace imposible esta reacción en los heterociclos de 5 miembros.  Sin embargo, la presencia de grupos desactivantes unidos al anillo pueden suplir esta carencia, permitiendo la reacción.

El nitro situado en posición 5 permite la deslocalización de la carga generada durante la etapa de adición.