Hidrógeno indicado

Detalles: Germán Fernández; NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS; Visto: 11922

Obsérvense los siguientes ejemplos. En todos ellos hay el máximo número de dobles enlaces no acumulados, y también existe un átomo del anillo unido a los átomos contiguos sólo por enlaces sencillos. Si ese átomo posee, además, uno (o dos) átomos de hidrógeno, ese hidrógeno (o uno de los dos) recibe el nombre de hidrógeno indicado, y debe hacerse constar en el nombre.

hidrogeno indicado 01

[1 ] Heterociclo pirrol que posee los máximos dobles enlaces posibles, pero carece de doble enlace sobre el átomo de fósforo. Este hecho debe indicarse en el nombre a través del hidrógeno indicado en la posición 1. (1H-Pirrol)

[2 ] Heterociclo pirrol con los máximos dobles enlaces. La falta de doble enlace en la posición tres debe reflejarse en el nombre (3H-Pirrol)

[3 ] Heterociclo pirano con hidrógeno indicado en posición 4. (4H-Pirano)

[4 ] Heterociclo ditiína, con los máximos dobles enlaces, pero con dos carbonos saturados que deben reflejarse en el nombre (2H,4H-1,3-ditiína)

hidrogeno indicado 02

[5 ] Heterociclo ditiocina, con los máximos dobles enlaces posibles, pero con carbonos saturados en posiciones 2,6 que deben reflejarse en el nombre (2H,6H-1,5-Ditiocina)

[6 ] Heterociclo ditiocina al que le falta un doble enlace entre las posiciones 2,3. (2,3-Dihidro-1,4-ditiocina)

[7 ] Heterociclo fofepina, con los máximos dobles enlaces posibles. Se indica en el nombre el carbono saturado de la posición 4. (4,4-Dimetil-4H-fosfepina)

Finalmente, hay ocasiones en que coexisten en una misma molécula hidrógenos indicados e hidrogenaciones formales de dobles enlaces. La numeración (una vez otorgados los localizadores menores a los heteroátomos en conjunto) prosigue de modo que también los correspondan los localizadores más bajos a los H indicados primero y a los prefijos hidro después. La secuencia correcta de las distintas partes que componen el nombre global de un heterociclo son: 1/ los prefijos no Hantzsch-Widman (en orden alfabético), salvo los hidro; 2/ los prefijos hidro; 3/ los H indicados; 4/ el nombre de Hantzsch-Widman del heterociclo fundamental.

[8 ] Heterociclo selenina, indicamos los tres carbonos saturados con dihidro (falta de un doble enlace) e hidrógneo indicado. (3,4-Dihidro-2H-selenina)

Obsérvese que el hidrógeno indicado tiene preferencia en la numeración del heterociclo y le asignamos el localizador más bajo.

[9 ] Heterociclo azepina, el heterociclo puede contener tres dobles enlaces como máximo, indicamos la falta de uno de ellos con dihidro. Aún queda un tercer átomo saturado (nitrógeno) que señalamos con hidrógeno indicado. (2,5-Dihidro-1H-azepina)

[10 ] Heterociclo ditiocina, posee un dihidro y dos hidrógenos indicados. (7-Etil-3-metil-3,4-dihidro-2H,6H-1,5-ditiocina)