A) Eterocicli con 6 atomi e 6 p elettroni.


L'azoto più elettronegativo attira verso di sé la nuvola di elettroni, lasciando dietro di sé i carboni carenti di elettroni. Pertanto, questo sistema è considerato pi carente rispetto al benzene. Nell'immagine seguente rappresento le densità di carica medie che ogni carbonio supporta, in un benzene tutti i carboni sosterrebbero una densità di 1.
L'elettronegatività dell'azoto provoca la ritenzione della nuvola elettronica su di esso, diminuendo l'aromaticità del sistema, nonché la sua capacità di attaccare gli elettrofili. Tuttavia, sono favorite le reazioni che procedono con l'attacco nucleofilo all'anello.
Sono noti otto tipi di composti aza derivati dal benzene:
[1] Piridina
[2] Piridazina
[3] Pirimidina
[4] Pirazina
[5] 1,2,3-Triazina
[6] 1,2,4-Triazina
[7] 1,3,5-Triazina
[8] 1,2,3,5-Tetrazina
Altri eterocicli appartenenti a questa famiglia con un eteroatomo diverso dall'azoto sono:
[9] Catione pirilio
[10] Silabenzene
[11] Fosfabenzene
[12] Catione tiopirilio
[13] Arsabenzene
B) Eterocicli di 5 atomi e 6 pi elettroni.
Sono composti con eccesso elettronico o p -surplus. I carboni hanno una densità di carica maggiore rispetto al benzene, questo li rende molto reattivi nei confronti degli elettrofili ma diminuisce drasticamente la loro reattività nei confronti dei nucleofili. Un membro tipico di questa famiglia è il pirrolo.
I membri più rappresentativi di questa famiglia di eterocicli sono:
[14] Pirrolo
[15] Tiofene
[16] Furano
[17] Imidazolo
[18] Pirazolo
[19] Ossazolo
[20] Isossazolo
[21] Tiazolo
[22] Isotiazolo
C) Sistemi condensati o fusi
