A) Eterocicli con 6 atomi e 6 p elettroni.

Sono composti legati al benzene in cui alcuni degli atomi di carbonio sono sostituiti da eteroatomi. In generale si tratta di sistemi con deficit elettronico ( p deficient).
Possiamo considerare la piridina come uno dei sistemi più tipici di questa famiglia di eterocicli.
risonanza in piridina 01
Strutture risonanti della piridina
risonanza in piridina 02

L'azoto più elettronegativo attira verso di sé la nuvola di elettroni, lasciando dietro di sé i carboni carenti di elettroni. Pertanto, questo sistema è considerato pi carente rispetto al benzene. Nell'immagine seguente rappresento le densità di carica medie che ogni carbonio supporta, in un benzene tutti i carboni sosterrebbero una densità di 1.

densità elettronica della piridina

L'elettronegatività dell'azoto provoca la ritenzione della nuvola elettronica su di esso, diminuendo l'aromaticità del sistema, nonché la sua capacità di attaccare gli elettrofili. Tuttavia, sono favorite le reazioni che procedono con l'attacco nucleofilo all'anello.

Sono noti otto tipi di composti aza derivati dal benzene:

azaareni 01

[1] Piridina

[2] Piridazina

[3] Pirimidina

[4] Pirazina

azaareni 02

[5] 1,2,3-Triazina

[6] 1,2,4-Triazina

[7] 1,3,5-Triazina

[8] 1,2,3,5-Tetrazina

Altri eterocicli appartenenti a questa famiglia con un eteroatomo diverso dall'azoto sono:

altri eteroatomi

[9] Catione pirilio

[10] Silabenzene

[11] Fosfabenzene

[12] Catione tiopirilio

[13] Arsabenzene

 

B) Eterocicli di 5 atomi e 6 pi elettroni.

Sono composti con eccesso elettronico o p -surplus. I carboni hanno una densità di carica maggiore rispetto al benzene, questo li rende molto reattivi nei confronti degli elettrofili ma diminuisce drasticamente la loro reattività nei confronti dei nucleofili. Un membro tipico di questa famiglia è il pirrolo.

aromaticità pirrolica

I membri più rappresentativi di questa famiglia di eterocicli sono:

eterocicli cinque membri 01

[14] Pirrolo

[15] Tiofene

[16] Furano

[17] Imidazolo

[18] Pirazolo

eterocicli cinque membri 02

[19] Ossazolo

[20] Isossazolo

[21] Tiazolo

[22] Isotiazolo

 

C) Sistemi condensati o fusi

Sono costituiti da diversi anelli, che si condensano condividendo legami.
 
eterocicli fusi
[23] Chinolina
[24] Isochinolina
[25] Indolo