Meskipun kurang reaktif dibandingkan pirol di S _E , ia masih memiliki masalah dengan polihalogenasi, sehingga diperlukan penggunaan halogen encer dan pada suhu rendah. NBS dan NCS juga bisa digunakan.

Adanya pelarut nukleofilik menghasilkan adisi nukleofilik yang memerlukan penggunaan media basa atau pemanasan untuk membantu reomatisasi furan.

Tahap 1. Furan menyerang brom.

Tahap 2. Penambahan nukleofil ke posisi 5.

Tahap 3. Reomatisasi dengan bantuan alas atau pemanasan.