a) Halogenasi pirol

Untuk menghindari polihalogenasi, bekerja dengan halogen encer dan pada suhu rendah harus digunakan. Pilihan lainnya adalah menggunakan NBS atau NCS.

halogenasi-pirol

b) Sulfonasi pirol

Sulfon pirol melalui kompleks piridin-SO3, diikuti oleh air yang sedikit asam.

pirol-sulfonasi

c) Alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts
Reaksi ini tidak dapat berlangsung karena adanya asam Lewis menghasilkan polimerisasi pirol.