Pirol dinitrasi dengan nitrat dalam anhidrida asetat karena campuran sulfonitrik menghasilkan polimerisasi.

pirol-nitrasi

Mekanisme:

Tahap 1. Serangan pada nitronium asetat yang dibentuk oleh campuran nitrat/anhidrida asetat.

nitrasi-pirol-serangan-elektrofil

Tahap 2. Pemulihan aromatisitas.

nitrasi-pirol-rearomatisasi

Posisi yang paling disukai adalah 2 dan 5 karena stabilitas perantara yang lebih besar.