Sintesis Madelung didasarkan pada pembentukan karbanion benzilik, yang menyerang substituen amida, menghasilkan siklus pirola.

Mekanisme:

Langkah 1. Deprotonasi amida

Tahap 2. Deprotonasi posisi benzilik

Tahap 3. Siklusisasi.

Tahap 4. Perawatan asam berair

Tahap 5. Kehilangan air