A) Heterocycles dengan 6 atom dan 6 p elektron.

Mereka adalah senyawa yang terkait dengan benzena di mana beberapa atom karbon digantikan oleh heteroatom. Secara umum, mereka adalah sistem dengan defisit elektronik ( p kurang).
Kita dapat menganggap piridin sebagai salah satu sistem yang paling khas dari keluarga heterosiklus ini.
resonansi dalam piridin 01
Struktur resonansi piridin
resonansi dalam piridin 02

Nitrogen yang lebih elektronegatif menarik awan elektron ke arahnya, meninggalkan karbon yang kekurangan elektron. Oleh karena itu, sistem ini dianggap kekurangan pi sehubungan dengan benzena. Pada gambar berikut saya mewakili kerapatan muatan rata-rata yang didukung oleh setiap karbon, dalam benzena semua karbon akan mendukung kerapatan 1.

kerapatan elektron piridin

Keelektronegatifan nitrogen menyebabkan retensi awan elektronik di atasnya, menurunkan aromatisitas sistem, serta kemampuannya untuk menyerang elektrofil. Namun, reaksi yang dilanjutkan dengan serangan nukleofil pada cincin lebih disukai.

Delapan jenis senyawa aza yang berasal dari benzena diketahui:

azaarena 01

[1] Piridin

[2] Piridazin

[3] pirimidin

[4] Pirazina

azaarena 02

[5] 1,2,3-Triazin

[6] 1,2,4-Triazin

[7] 1,3,5-Triazin

[8] 1,2,3,5-Tetrazin

Heterocycles lain milik keluarga ini dengan heteroatom selain nitrogen adalah:

heteroatom lainnya

[9] Kation pirillium

[10] Silabenzena

[11] Fosfabenzena

[12] Kation tiopirilium

[13] Arsabenzena

B) Heterocycles dari 5 atom dan 6 elektron pi.

Mereka adalah senyawa dengan kelebihan elektronik atau p -surplus. Karbon memiliki kerapatan muatan yang lebih tinggi daripada benzena, hal ini membuatnya sangat reaktif terhadap elektrofil tetapi secara drastis menurunkan reaktivitasnya terhadap nukleofil. Anggota khas dari keluarga ini adalah pirol.

aromatisitas pirol

Anggota paling representatif dari keluarga heterocycles ini adalah:

heterocyles lima anggota 01

[14] Pirole

[15] Tiofena

[16] Furan

[17] Imidazol

[18] pirazol

heterocyles lima anggota 02

[19] Oksazol

[20] Isoksazol

[21] Tiazol

[22] Isothiazol

C) Sistem kental atau menyatu

Mereka terdiri dari beberapa cincin, yang memadat dengan berbagi ikatan.
heterosiklik yang menyatu
[23] Quinolin
[24] Isoquinolin
[25] Indol