Oxiranes bertindak sebagai basa Lewis, memprotonasi oksigen dalam media asam. Jenis reaktivitas kedua terkait dengan regangan cincin yang mendukung reaksi pembukaan.
Isomerisasi menjadi senyawa karbonil: Oxiranes dengan adanya asam Lewis terisomerisasi untuk membentuk aldehida atau keton. Jadi, oksiran dengan adanya BF 3 diubah menjadi asetaldehida
Contoh: Usulkan mekanisme untuk transformasi berikut:
Larutan - BF 3 memprotonasi oksigen dari oksiran, mengubahnya menjadi gugus pergi yang baik dan mendukung pembukaan siklus. Penataan ulang ke hidroksikarbokation akan memberikan produk yang diharapkan.
Pembukaan oksiran di media dasar - Nukleofil yang baik menyerang dan membuka oksiran pada karbon yang paling sedikit tersubstitusi. Mekanisme pembukaannya adalah tipe S N 2 dan melibatkan serangan nukleofil dari sisi berlawanan terhadap oksigen, yang berperilaku sebagai gugus pergi.
Pembukaan oksiran dalam media asam - Dalam media asam, oksigen terprotonasi, mendukung serangan nukleofilik pada karbon. Pembukaan terjadi pada karbon yang paling tersubstitusi. Dengan H + / H 2 O anti diol diperoleh.
Mekanisme:
Deoksigenasi oksiran: Oksiran dengan substituen trans dapat diubah menjadi alkena cis. Sedangkan oksiran dengan gugus cis diubah menjadi alkena trans. Mari kita lihat contohnya:
