Es posible situar electrófilos en la posición 4 de la piridina mediante la formación de N-óxidos.

sustitucion electrofila posicion 4 piridina 01

Detallo las tres etapas de la reacción:

1. Formación del N-óxido de piridina
 
sustitucion electrofila posicion 4 piridina 02
 
2. Sustitución electrófila en posición 4
 
sustitucion electrofila posicion 4 piridina 03
 
3. Reducción del N-óxido de piridina
 
sustitucion electrofila posicion 4 piridina 04
La cesión del par del óxigeno hace que la reacción funcione bajo condiciones más suaves, no requiriendo condiciones tan drásticas como en la piridina.  El electrófilo también puede entrar en la posición 2, aunque minoritariamente debido a impedimentos estéricos.