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 a) Halogenación del pirrol

Para evitar polihalogenaciones debe trabajarse con el halógeno diluido y a temperatura baja.  Otra opción consiste en el uso de NBS o NCS.

halogenacion-pirrol

b) Sulfonación del pirrol

El pirrol sulfona mediante el complejo piridina-SO3, seguido de agua ligeramente ácida.

sulfonacion-pirrol

c) Alquilaciones y acilaciones de Friedel-Crafts
 
Estas reacciones no son viables ya que la presencia de ácidos de Lewis produce la polimerización del pirrol