El MÉTODO DE LAS DESCONEXIONES O DEL SINTÓN
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- Categoría: Síntesis Orgánica
- Escrito por Wilbertrivera
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La síntesis orgánica, corazón
de la química orgánica, es una actividad esencialmente heurística,
es decir, es un proceso donde se fusionan las actividades creadoras del
pensamiento lógico altamente predictivas y los procedimientos empíricos, ricos
en elaboración artística, que hacen del químico orgánico un verdadero
innovador.
Como todo método, el “método
de las desconexiones o del sintón”, tiene su estructura, simbología y
lenguaje propios, que inicialmente deben de ser asimilados y comprendidos, por
quiénes se disponen a utilizar esta herramienta sintética.
El método de síntesis de las desconexiones o del sintón,
comprende dos fases;
Fase
de análisis retrosintético. En él, se muestra todas las
transformaciones que se realizarán en el proceso de simplificar la estructura
de
Fase
de síntesis. En donde lo “pensado”, en base a criterios de
racionalidad mecanística y de reactividad de los compuestos orgánicos, se concreta
en una ruta de síntesis, que será escrita, tal cual se espera ocurra en el
laboratorio químico. Es donde aflora la experiencia y manifiesta el “arte de hacer o inventar” del químico, es decir
Los términos,
definiciones u operaciones de síntesis, recurrentemente utilizados en este
método, son los siguientes:
Molécula Objetivo (MOb).
Se denomina así, a toda molécula que se desea sintetizar o
preparar a partir de materiales simples y asequibles, que en un problema,
pueden estar previamente definidos o estar ajustados a las opciones que el
químico genere en su plan o diseño de síntesis.
Transformación. (
).
La flecha unidireccional especial de retrosíntesis, debe
entenderse como una representación simbólica de la expresión “se prepara a partir de” y también
representa algún tipo de transformación en la estructura de
Los tipos de transformación al que se hace referencia, en
realidad son operaciones retrosintéticas
como las: Desconexiones, Reconexiones, Reordenamientos, Interconversión de
Grupos Funcionales (IGF), Adición de Grupos Funcionales (AGF), Supresión de
Grupos Funcionales (SGF), etc.
Desconexión.
Es una operación retrosintética que representa la ruptura
imaginaria del o los enlaces químicos, que se habrían formado en la
molécula objetivo, a partir de los sintones o más precisamente de sus
equivalentes sintéticos (moléculas precursoras), postuladas.
Se puede entender la misma como la inversa de una reacción
química, se representa por una flecha (muy distinta a la de una reacción
química o de condiciones de equilibrio) y una línea ondulada cruzada sobre el
enlace que se “desconectará”.
Incluso es posible colocar sobre la flecha la desconexión que
se propone: C-C, C-S. C-X, C-O, C-N. etc.. También se puede escribir sobre la flecha
de retrosíntesis, expresiones que nos vinculan al tipo de reacción que se
utilizará, en la formación de
En otros casos, se puede escribir el modelo de desconexión
que se está utilizando, así por ejemplo, es común encontrar: 1, 3-diO, 1,4
–diCO, 1,5-diCO o α, β-insatCO. Etc.
Por consiguiente, en una molécula dioxigenada, se puede esperar
que se produzcan, las siguientes desconexiones:
Desconexiones Heterolíticas,
Desconexiones Homolíticas o de radicales
Desconexiones Electrocíclicas
Desconexiones de Reordenamiento
