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TEMA: es posible reducir el carbonilo a-b insaturado

es posible reducir el carbonilo a-b insaturado 7 años 7 meses antes #5797

es posible reducir a alcohol el carbonilo de un compuesto a-b instaurado sin afectar la olefina. como en el caso del cinamaldehido. por ejemplo usando hidruro de boro y sodio o isopropoxido de aluminio.
gracias

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Última Edición: por cescit_tijuana.

Re: es posible reducir el carbonilo a-b insaturado 7 años 7 meses antes #5800

Hola cescit..

Recuerda que el LiAlH4 no afecta a los dobles enlaces aún éstos etén conjugados con un grupo carbonilo, razón por la cual tanto cetonas como aldehdídos serán reducidos al alcohol correspondiente sin afectar al enlace olefínico.
En cambio con el NaBH4/EtOH, lamentablemente se obtiene una mezcla de alcoholes olefínicos y alcoholes donde la olefina es saturada. Esto se resuelve utilizando NaBH4/CeCl3, que reduce exclusivamente el carbonilo a alcohol sin afectar al doble enlace.

Saludos.

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Re: es posible reducir el carbonilo a-b insaturado 7 años 7 meses antes #5802

racias temia el LAH m hidrogenara la lefina, tengo una metodologia que es prepaar una suspencion de LAH en THF anhidrido, lugo inyctar el sustrato por un septum, todo con atmosfera inherte agitacion vigorosa y a cero grados. aqui el problema es la extraccion, netralizo con KOH 15porciento temo que eso abra la olefina, aun que pudiera cambiar el KOH por bicaronato o algo asi. que pienza al respecto?
mi plan es trabajar con esteres de alcohol cinamilico para unas fragancias. y esa olefina es ecencial para mantener ese olor perduradero.

otra cosa, ensaba extraer el cinamaldehido, porque comprado es muy caro, y ienzo que talves unos terpenoides olorosos mejorarian la fragancia.. el problema es no se que plnatas contengasn mas cinamaldehido,

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Re: es posible reducir el carbonilo a-b insaturado 7 años 7 meses antes #5806

Hola cescit..

El KOH al 15%, no tiene ningún efecto sobre el doble enlace, recuerda que la deshidrohalogenación de haluros de alquilo, se lo realiza con KOH/EtOH y el producto es un alqueno.
Por otro lado, la canela es una de las plantas muy ricas en cinamaldehído (50 - 75%) p/p, se obtiene extrayendo (S/L) con alcohol etílico y su separación por cromatografía de capa delgada.
Saludos.

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