TEMA:

Hola Hernán, veo que también puede obtenerse este compuesto a partir de 2-metilfurano.

1. Formilación de Vilsmeier
2. Ataque al carbonilo con el cloruro de alilmagnesio.
3. Reacción de apertura del furano seguida de ciclación. ¿Qué reactivo utiliza en esta última etapa?

El documento perfecto, justo lo que necesitaba (titulado, literalmente, síntesis mejorada de aletrina), en la que se describe una ruta que acorta en un paso el procedimiento estándar, gracias a una misteriosa \"isomerización catalítica\", con un rendimiento del 88% que, según el abstract, permitirá la industrialización de la síntesis de D-aletrina y está en ... ¡¡¡ CHINO !!!

Eres muy cruel, Hergro.

Es broma, claro. No es la primera vez que me pasa algo parecido.

El primer paper también da justo en el clavo. Viene a confirmar con todo lujo de detalles la estrategia aletrolona-crisantémico que hemos discutido.

Muchas gracias por los dos documentos.

La apertura de anillo en 1,4-dicarbonilos y la posterior ciclación vía enol es típica del furano, pero en este caso uno de los sustituyentes del anillo (que tras la apertura estará en alfa respecto a un carbonilo) contiene un alcohol. Entonces, la base que pretenda formar el enolato desprotonará preferentemente el grupo hidroxilo. Quizá el reactivo del paper en chino de Hergro tenga que ver con la eliminación del grupo alcohol previa a la ciclación.

Buscando encontre esta ruta de síntetis, el paper anda por ahí pero es pago, despues veo si lo puedo conseguir



Total synthesis of Allethrolone:
Reference: Kawamoto, I.; Muramatsu, S.; Yura, Y. Synth. Comm. 1975, 5, 185. DOI

Saludos

Sigo siendo cruel?

Hola Hernan.

Tienes una alternativa distinta, para sintetizar la allethrolone y creo que esto le encantará a SQS.
¿podrías concluir la síntesis hasta llegar a \"materiales simples y asequibles\"?

Saludos.

Sí, esta propuesta es también muy buena, aunque la primera etapa es un poco extraña ¿no os parece? Wittig con una trifenilfosfina vinílica, ¿no debe formar un aleno? En caso afirmativo, ¿los cumulenos experimentan adiciones nucleofílicas para dar carbaniones vinílicos?


(en la segunda etapa, se supone que la flecha parte del LDA, lógicamente)

Saludos