TEMA:

Hola de nuevo, como han estado!!!

He propuesto ahora una retrosintesis para la siguiente Mob y quisiera que la revisen y me digan si es factible. La sintesis seria con una reaccion inicial de Diels-Alder para obtener un compuesto carbonilico (aldehido) y luego por reaccion de Wittig, hacer reaccionar un iluro con el aldehido y asi obtener el alqueno.

Es viable? si conocen otra opcion retrosintetica para esta molecula les agradezco me la hagan saber. Adjunto imagen
Gracias:)

hola cav

se ve q eres un chico muy pilo, sigue asi. en mi humilde opinion pienso que puede darse la retrosintesis q planteas.

Hola cav..

La síntesis que propones en la explicación teórica es totalmente viable. Lamentablemente el análisis retrosintético que realizas no responde a la reacción de Wittig, más parecería a la de un compuesto carbonílico y un Grignard. Es decir el alcohol que propones como molécula precursora de la MOb, no es correcto, ya que la deshidratación del mismo no genera la MOb.
Por otro lado en la reacción de Wittig, no existen ningún alcohol como intermedio.
Acompaño el mecanismo de la reacción de Wittig y las alternativas, que podrías analizar. Una de ellas es la que tu ya lo pensaste.

Saludos:

Hola Wilbert, gracias por atender,

Lo que dices es que todos los intermedios que proponga en la retrosintesis deben ser los mismos que deben estar en la sintesis, verdad? Inicialmente pensaba hacer la desconexion en el doble enlace de la molecula inicial, para llegar alli por reaccion de Wittig; pero me habian sugerido la IGF para desconectar el alcohol por lo que no estaba seguro... porque si planteo la sintesis de lo Mob pasando por el alcohol (Compuesto carbonilico + Grignard) obtengo una mezcla de alquenos isomeros al deshidratar con acido ese mismo alcohol, y la intencion es obtener el alqueno Mob.

Agradezco me aclares la duda...